Reduccion de alquinos
REDUCCION DE ALQUINOS
Hidrogenacion de alquinos a alcanos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..
ejemplo:
https://www.quimicaorganica.org/images/stories/organica-i/alkynes/hidrogenacion/hidrogenacion-alquinos01.png
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino.
Hidrogenación de alquinos a alquenos
Al adicionar hidrogeno a un alquino en presencia de paladio niquel o platino como catalizadores se forma el alqueno .Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar y ota con Na/NH3(l),
ejemplo:
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_04.htm/images/pic007.gif
Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este catalizador está formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/organica/alquinos/hidrogenacion/hidrogenacion-02.png
Los alquinos se reducen a alquenos trans con Na/NH3(l), reacción que transcurre con formación del intermedio anión-radical, el cual va siendo protonado por el amoniaco liquido.
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/redox/metales-disolucion/reduccion-alquinos.png
https://www.quimicaorganica.org/images/stories/organica-i/alkynes/hidrogenacion/hidrogenacion-alquinos01.png
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino.
Hidrogenación de alquinos a alquenos
Al adicionar hidrogeno a un alquino en presencia de paladio niquel o platino como catalizadores se forma el alqueno .Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar y ota con Na/NH3(l),
Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este catalizador está formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/organica/alquinos/hidrogenacion/hidrogenacion-02.png
Los alquinos se reducen a alquenos trans con Na/NH3(l), reacción que transcurre con formación del intermedio anión-radical, el cual va siendo protonado por el amoniaco liquido.
http://www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/redox/metales-disolucion/reduccion-alquinos.png